La leggenda vuole riportare a Roberto il Guiscardo (1015 – 1085) l’origine del castello di Monte Roberto, dove avrebbe trascorso la sua fanciullezza l’Imperatore Federico II. 
Più concretamente invece la storia ci riferisce la prima menzione della località in un documento del 1079: un piccolo agglomerato il cui nome fa supporre un feudatario laico, un “signore del luogo”, chiamato Roberto probabilmente d’origine longobarda. 
Agglomerato edilizio e contrada che facevano parte del territorio di Castelbellino, allora Morro Panicale. 
Solo nel corso del Duecento si ha la trasformazione in un castello vero e proprio.
Nel territorio di Monte Roberto è da localizzare, nei pressi dell’abbazia di Sant’Apollinare, l’antica città Planina ricordata da Plinio il Vecchio.Ruderi di una certa consistenza sono stati visibili fino al sette-ottocento: così in contrada Noceto, nel 1881, fu rinvenuta una necropoli picena (sec. VI a.C.); i reperti allora riportati alla luce sono ora conservati nel Museo Archeologico Nazionale di Ancona.
Nel 1219 Monte Roberto già faceva parte del Contado di Jesi seguendone le vicende e rimanendovi fino al suo scioglimento avvenuto nel 1808.
Ricco di testimonianze di epoche preistoriche, il territorio di Monte Roberto era popolato nel medioevo di monasteri benedettini. Dopo il Mille, Monte Roberto si presentava come un piccolo agglomerato edilizio e contrada che facevano parte del territorio di Castelbellino (allora Morro Panicale), soggetto inizialmente all’autorità di un feudatario laico, un “dominus loci” chiamato Roberto (da cui avrebbe preso origine il toponimo) probabilmente di origine longobarda. 
Solo nei secoli successivi si assiste alla trasformazione in un castello vero e proprio. 
Nel 1219 Monte Roberto si trova già inglobato nel Contado della città di Jesi, di cui seguirà le vicende fino al suo scioglimento avvenuto nel 1808. 
Con la creazione del Regno d’Italia napoleonico, Monte Roberto, divenuto ormai Comune autonomo, entra a far parte del neo costituito Dipartimento del Metauro, Distretto di Jesi. 
Con l’Unità d’Italia viene definitivamente riconosciuto Comune autonomo della provincia di Ancona. Dalla prima metà del ‘900 ha avuto un notevole incremento, a valle, la frazione di Pianello Vallesina, divisa in parte con il comune di Castelbellino: un insediamento formatosi inizialmente intorno ad una chiesa del ‘600, Santa Maria del Trivio, situata in una posizione favorevole, all’incrocio fra diverse strade che andavano verso i castelli di Monte Roberto, Castelbellino e Maiolati, e facilmente raggiungibile da Jesi: fattori che favorirono la nascita del nucleo abitativo, denominato Pianello.